Olgun Şimşek, 1 Haziran 1971’de Bursa’da doğdu. İlköğretim ve ortaöğretimini Bursa, Mustafakemalpaşa’da tamamladı, Mustafakemalpaşa Lisesi’nden mezun oldu. İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuvarı’nın oyunculuk bölümünden 1993 yılında mezun oldu. Televizyonda şov programlarında çıkan Şimşek, Bir Demet Tiyatro komedi dizisindeki Kudret tiplemesiyle, Yedi Numara komedi dizisindeki Sabit Ballıoğlu karakteri ve İbo Show’daki Güçlü karakteri ile geniş kitlelerce tanındı. Yalan Dünya dizisinde, Selahattin karakterini canlandıran Olgun Şimşek, Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz başlıklı dizinin yanısıra Türk Ekonomi Bankası’nın reklâmlarında da oynadı.
Olgun Şimşek, Bingöllü Alevî Kürt bir baba ile Bursalı Sünnî Türkmen bir annenin çocuğu olarak dünyaya geldi. İlk evliliğini Şebnem Sönmez ile yapan sanatçı, 19 Kasım 2011 tarihinde Zeynep Kocabeyoğlu ile evlendi. Çiftin Ali adında bir oğlu var.
Olgun Şimşek, 1993 yılından itibaren tiyatro, sinema ve televizyonda oyunculuk yapmaya başladı. Tiyatroda oynadığı oyunlardan bazıları şunlardır:
Otogargara (1993)
Aşkımızın Son Şarkısı (1996)
Gözlerimi Kaparım Vazifemi Yaparım (1997)
Aşkım Tatlım Limon Ağacı (2000)
Fırtına (2001)
Kral Lear (2005)
Cyrano de Bergerac (2008)
Vur Yeğenim Vur (2010)
Bir Delinin Hatıra Defteri (2012)
Müfettiş (2014)
Sinema filmlerinde oynadığı filmlerden bazıları şunlardır:
Yazı Tura (1996)
Deli Yürek (1997)
Aşkım Aşkım (1999)
Bana Şans Dile (2001)
Asla Unutma (2001)
Alacakaranlık (2002)
O Şimdi Asker (2002)
Aşk Oyunu (2004)
Aşk Tesadüfleri Sever (2011)
Aşk Tesadüfleri Sever 2 (2015)
Aşk Tesadüfleri Sever 3 (2019)
Televizyon dizilerinde oynadığı dizilerden bazıları şunlardır:
Bir Demet Tiyatro (1994-1995)
Yedi Numara (1995-2002)
İbo Show (2003-2004)
Yalan Dünya (2012-2014)
Ramo (2020-2023)
